Dick est un skateur de haut niveau de la côte est, avec un style décontracté mais puissant qui constitue une inspiration pour la nouvelle cohorte de skateurs. Il a développé un style unique qui serait difficile d’imiter, considérant qu’il exécute des ollies sur des barres et des poubelles un peu partout à New York. Dès ses débuts, Dick s'est fait remarqué en étant mis en vedette dans Solo Jazz et Trust, des vidéos de Bronze 56k qui ont brassé le monde du skate à l’époque. Il n’a jamais lâché après avoir rejoint les rangs pros, soutenu par Quasi Skateboards, et tirant son épingle du jeu comme favori des fans dans leur vidéo Mother. Dick a toujours été un match naturel avec l’équipe Vans, comme on a pu le constater la série Wrecking Crew de Thrasher, montrant d’ailleurs que son style fluide a pas mal d’allure dans des Half Cabs.