Alors qu'il mène une carrière qui défie toutes les lois de la probabilité, Steve Caballero fait preuve d'une authenticité qui provient de ses rêves de jeunesse. Sa détermination lui a permis de sortir de son petit patelin pour être sous les feux de la rampe, accumulant les victoires au début de l'adolescence et se taillant une place dans la prestigieuse liste de Powell Peralta. En plus d'avoir inventé deux tricks de base — le caballerial et le frontside boardslide — Cab a joué un rôle important sur la scène florissante du skate rock dans les années 80, jouant avec The Faction et Odd Man Out, et participant à plusieurs autres projets.
Bien qu'il soit connu pour son mouvement signature, ses chaussures Half Cab emblématiques et sa prédominance dans les compétitions, Caballero a également établi un record en réussissant une glissade de 44 marches sur une main courante en 1999, et a été élu « Skater du siècle » par Thrasher Magazine la même année. Passionné de moto et de hot-rods, peintre et musicien, Cab a une énergie contagieuse qui démontre pourquoi c'est une sommité et un ambassadeur du style de vie et de l'influence mondiale du skate.