Bien qu’il ait grandi et réside toujours à Calgary, et non en Californie, Riley Boland personnifie véritablement ce qu’est Vans skate. Ayant rejoint la famille Vans en 2004, il est difficile d’imaginer le jeune Riley portant autre chose que des Slip-ons, qui sont encore son modèle favori à ce jour. La fascination de Riley pour le fonctionnement des choses a eu un impact majeur sur sa façon de skater, le poussant souvent à essayer des mouvements et des transferts que bien souvent, personne d’autre n'aurait même considérés.